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这件事直接引发了第一次川中岛合战。
由此可见，世袭信浓守护的小笠原氏，和世袭甲斐守护的武田氏有着不共戴天之仇，可谁能想到，这两家竟都是出自清和源氏义光流，他们的先祖曾是亲密无间的堂兄弟呢。
只不过小笠原氏的始祖，加贺美远光乃是武田义清的庶子，无法继承家业，只好以家臣的身份辅佐宗家，其苗字“加贺美”便是出自本领甲斐国巨摩郡加贺美乡。远光生有五子，其中次子长清继承了巨摩郡小笠原乡的领地，自此改姓小笠原，信州名门小笠原氏正式诞生。
由于在源平合战中立下战功，源赖朝将信浓作为知行国赏赐给加贺美远光，并准其世袭“信浓守”的官职，也就是在这时，小笠原长清移居信浓，开始了和甲斐武田氏截然不同的发展轨迹。
此后，小笠原氏开始发展壮大，族人也开始迁居各地，三好氏的始祖——阿波小笠原氏便是在此时诞生了，就此而言，秀保和末由还算得上是远亲呢。
到了室町时期，信浓的小笠原宗家发生分裂，形成了府中、铃冈以及松尾三足鼎立的局面。直到长时之父，被誉为“小笠原中兴之祖”的长栋统治期间，才完成了统一，开创了信浓小笠原氏最为辉煌的时代。
可这一辉煌并未得到延续，伴随着信玄的信浓攻略，小笠原氏再次没落了，而且这次更胜以往，是完完全全地被赶出了世代居住的信浓，换做是谁恐怕都难以接受吧，更何况敌人还是自己曾经的宗家呢。
第一次川中岛合战后，长时自知复国无望，便率领族人前往京都投靠将军足利义辉，众所周知，当时的近畿霸主乃是三好长庆，因此可以理解为长时是来投奔远房亲戚的。
寄人篱下的日子并不好过，长时能忍，他的兄弟却忍不了，三弟贞种自幼性情刚烈，面对分家的冷待，毅然决定出奔当时的西国霸主毛利家，以图恢复家业，安芸小笠原氏自此诞生。
此后不久，他便被划到小早川隆景麾下，跟随本家东征西讨，立下了赫赫战功，也就是在这时，他的嫡子出生了，那便是小笠原末由。末由原名隆清，分别取自小早川隆景以及始祖小笠原长清，贞种希望以此让其牢记复兴本家的重任。
可随着年龄的增长，见识的开阔，隆清对父亲留下的重担越发感到无力承担，事实也是如此，天下大势风云变换，即便今川、武田这样的强大势力都能顷刻间烟消云散，身为一介陪臣又能改变什么呢。
“虽欲从之，末由也已”，一次偶然的机会，隆清在《论语》中读到了这句颜回的自白，不禁感同身受，仰天长泣道：“是啊，前途如此迷惘，即便我想追上去，也已无路可走了，何苦再冥顽不灵呢？”
自此，隆清便改名为末由，意为忘记往事，只争朝夕，正式以家臣身份臣服于小早川家。此后十余年里，通过战功的积累，最终得到了隆景的肯定，获得了家老的席位。可事情远没有这么简单，但此处需告一段落，容我稍后再续。
（大家都说战国后期没有什么名将，于是熊仔只能给秀保好好摸索喽，别说我凑字数，哪个名将坎坷的经历，这都是我悉心整理出来的，这里先挖个大坑，熊仔只能说，小笠原末由的戏份远没有结束，后面还有更加精彩的表现。）